蒋介石在1949年从大陆转到台湾后，就开始在那边重新组织事务。他先是从成都坐飞机抵达，然后在草山宾馆落脚。接下来的时间，他忙着开会，调整防御方面的安排。到了1950年3月1日，他在台北的总统府重新就职，仪式上他宣誓，继续处理政务。几年后，1954年5月20日，他又一次当选，继续掌管事务。那段时间，他巡视军营，查看士兵训练情况。
1960年3月21日，蒋介石第三次当选。几个月后，1960年6月18日，美国总统艾森豪威尔来访台北，两人一起坐敞篷车沿街接受欢迎。车队从机场出发，沿路前进。访问中，他们在圆山行馆开会，讨论相关议题。1966年3月21日，他第四次当选。那年双十节，他在台北参加阅兵，部队列队通过，坦克和士兵行进。他站在台上敬礼。1968年5月10日，三军总医院开幕，他去主持剪彩，巡视内部设施。
1969年，蒋介石的车在山路上出事，碰撞后他受伤，送去医院治疗。从那以后，他的身体状况就变差了，出门减少，需要人帮忙。1972年3月21日，他第五次当选。那年5月20日，蒋经国开始担任行政院长，负责更多日常工作。蒋介石还是继续审阅报告，签发文件。
1973年7月23日，蒋孝勇在台北士林官邸凯歌堂办婚礼，新娘是方智怡。婚礼上牧师主持，两人交换戒指。之后，新人坐车去荣民总医院。新人在医院第六病房和蒋介石、宋美龄合影。蒋介石坐在太师椅上，长袍马褂，右手用透明胶带固定在椅扶手上，避免下垂。宋美龄站在他旁边，手扶肩膀。蒋经国站在宋美龄右边，西装整齐。新人跪下奉茶，蒋孝勇递茶杯给宋美龄，她转给蒋介石，他接过抿一口。新人分站两侧，蒋孝勇戴墨镜，方智怡穿红色旗袍。摄影师拍下照片，选出一张看起来最好的，交给媒体发布。报纸上登出这张合影，蒋介石在中央坐着，宋美龄在中间，蒋经国在右边。这张照片成了他生前最后一张公开的。
蒋介石从1949年到台湾后，一直坚持一些政策，比如推动土地改革，分地给农民，调整经济结构。台湾在那几年发展农业，建工厂，出口东西。他还推动教育，建学校，强调科学和技术。政治上，他控制国民党，召开会议，改规则，让自己继续当选。1960年，他不顾反对，强行第三次当选。台湾实施戒严，管制言论，抓捕异议人士。蒋介石下令镇压二二八事件后的余波，处决一些人。经济上，台湾从农业转到工业，出口纺织品和电子产品，经济增长快。他任命陈诚管台湾省，蒋经国管党务。
1950年代，台湾和大陆关系紧张，海峡两岸炮击。金门、马祖常有冲突。蒋介石指挥防御，建碉堡，派兵驻守。1960年艾森豪威尔访台，两人签协议，美国提供援助。蒋介石推动反攻大陆计划，训练特种部队，派人潜入大陆，但多数失败。1960年代，他主持国民大会，改宪法，延长任期。1966年阅兵，他检阅部队，飞机飞过。1968年医院开幕，他剪彩后查看设备。
1969年车祸后，蒋介石住院治疗，医生检查伤口。他出院后，在官邸休息，减少公开活动。1972年当选时，会场宣布结果，他挥手回应。蒋经国上任行政院长后，处理政务，改革经济，建十大建设，包括公路、港口、机场。蒋介石批准这些计划，签字同意。1973年照片事件前，蒋介石身体已弱，无法站立，但媒体发布照片显示他参加婚礼，证明还活着。
照片发布后，国民党用它对外宣传，显示领导稳定。蒋孝勇婚礼是家族大事，蒋家成员出席。蒋介石晚年注重家族传承，蒋经国逐步接手权力。1949年退台时，蒋介石带家属到台湾，宋美龄管内务。蒋经国从省党部开始，逐步升迁。1972年蒋经国当行政院长，标志权力转移开始。蒋介石继续主持大事，但日常由蒋经国管。
台湾在蒋介石时期，推动美援使用，建水库，发展电力。农业上，推广新品种，提高产量。工业上，建钢铁厂、化工厂。出口导向政策，让台湾经济起飞。政治上，国民党一党主导，控制议会。蒋介石下令逮捕政治犯，关押绿岛。文化上，他推广中华文化，建博物馆，收藏文物。1960年代，台湾加入国际组织，但后来退出联合国。
1969年车祸是转折，蒋介石从此多卧床。医生定期检查，他服用药物。1973年婚礼合影，安排在医院，宋美龄指挥布置。新人从凯歌堂赶来，奉茶后拍照。摄影师洗出底片，宋美龄和蒋经国挑选。选定的照片登上中央日报头版，描述蒋介石出席孙子婚礼。照片中蒋介石腰背直，但实际固定了手。
蒋介石晚年写日记，记录日常。1949年后，他反思大陆失败，调整台湾策略。推动土地改革，陈诚执行，三七五减租。农民分地，增加生产。经济顾问帮忙规划，吸引外资。台湾建自由贸易区，出口产品。蒋介石批准这些，主持会议。军事上，他重组军队，买美国武器。1960年艾森豪威尔访台，承诺保护台湾。两岸冲突中，台湾空军出动，击落飞机。
1966年双十节阅兵，部队展示装备。蒋介石下台阶时，用手杖。1968年医院开幕，标志医疗进步。三军总医院服务军人。蒋介石巡视病房，测试设备。1969年车祸在阳明山路段，车撞护栏。他头部受伤，住院观察。出院后，行动不便，坐轮椅。1972年选举，国民党控制大会，他当选。蒋经国上任后，推动行政改革，打击腐败。
1973年照片事件后，蒋介石继续在官邸处理文件。宋美龄照顾他，安排饮食。蒋经国报告工作，讨论政策。台湾经济在那几年增长，人民生活改善。蒋介石坚持一个中国原则，反对台湾独立。1975年4月5日，他因心脏病在士林官邸去世。灵柩移到慈湖。4月16日奉厝。4月28日，蒋经国接任国民党主席。9月16日，宋美龄飞去纽约住。1978年5月20日，蒋经国当选总统。1986年10月，宋美龄回台北。1988年1月13日，蒋经国去世。2003年10月23日，宋美龄在纽约去世。
