台北士林官邸的旧物中，有张老照片常引人驻足。照片上是个十岁左右的中国女孩，穿着西式连衣裙，头发精心卷过，一双眼睛清亮而笃定，直视镜头，毫无怯意。照片的留白处，有蒋介石后来题写的几个字——“贤妻十岁之影”。
这张照片从美国带回，在战火与迁播中始终被宋美龄悉心保存，也许这张照片中，有宋美龄视为珍贵的东西，又或许，有她后来丢失的东西。

1907年夏，年仅九岁的宋美龄跟随十五岁的二姐宋庆龄远渡重洋赴美留学。这一去就是十年。她先后就读于新泽西州萨米特镇的波特温学校、佐治亚州的皮德蒙特学校，后来进入威斯里安女子学院，1913年宋庆龄毕业回国后，她又转至马萨诸塞州的韦尔斯利学院。在韦尔斯利，她主修英文，选修了英国文学、哲学和圣经研究等课程。
十年美国生活彻底塑造了她的思维方式，以至她常自嘲说：“只有我的脸蛋像个东方人，其他都西方化了。”
舍监老师途尔小姐记得，她爱美、任性、喜欢刨根问底。刚进入韦尔斯利时，她甚至走进校长办公室，不加掩饰地说：“嗯，我估计，我不会在这里待很长时间。”这种直率，在当时的中国女孩身上几乎不可能看到。

1917年6月，宋美龄从韦尔斯利毕业，带着对美国的无限依恋，和哥哥宋子文一同自纽约启程回国。就在回国的轮船上，十九岁的她遇到了令自己神魂颠倒的Mr. Van Eivigh——一位父亲是荷兰人、母亲是法国人的建筑师。十多天的海上相处，两颗年轻的心互相吸引。当Van Eivigh提出求婚时，少女的心动了。她在给密友埃玛·米尔斯的信中称之为“我的命运”。
然而回到上海后，现实露出了冷峻的面孔。父亲宋耀如和母亲倪桂珍坚决反对——他们不愿年仅十九岁的小女儿过早结婚，更不愿她嫁给一个外国人，父母甚至拒绝让Van Eivigh来上海见面。这段甚至没有真正开始的恋情，不到半年就不了了之。
1917年8月16日，宋美龄在给米尔斯的信中写下了一段足以概括她此后多年情感困境的话：“我很乐于待在家里，也不想结婚，特别是因为——我告诉过你——在船上遇见了‘我的命运’。既然我不能和我真正在乎的人结婚，我也不会和其他任何人结婚，除非是为了名声和金钱。”
这句话像一把钥匙，打开了她婚前情感世界的大门——在理想与现实之间，她始终在徘徊，在权衡。

回国后的宋美龄，先在基督教女青年会当英语教师，这是她的第一份职业。后来她又担任上海儿童劳工工作委员会的执行秘书，工作变得繁忙起来。她关心儿童和劳工问题，在美国读大学时就喜欢研究世界儿童和妇女的现状，毕业论文也以妇女儿童社会地位改善为主题。但工作之外，她更是上海衣香鬓影中不可或缺的身影。
其间，她的追求者从未间断。
早已相识的HK君从北京来拜访她，断断续续展开了长达两年的追求。两人在美国读书时可能有过约定，宋美龄也确实喜欢过对方，但回国后她对之若即若离，终至分手。
上海兵工厂总办之子也对宋美龄展开积极追求，但宋美龄认为此人更适合搞政治，加上母亲反对，最后两人由朋友变成陌路人。
一位留过美的已婚男士与她情投意合，但谁也不愿做不体面的事，宋美龄的家人也反对离婚。另一位比她年长十五岁的富有男士曾向她求婚，宋美龄明确告知对方自己并不爱他，却又摇摆不定——因为如果嫁给他，她可以和他一起管理数以百计的工人，在员工教育和社会进步方面做些事情。

1921年，宋美龄在广州拜访二姐宋庆龄和孙中山之后，结识了Birnie先生。她在信中告诉米尔斯，自己喜欢他的程度超过任何男性，但家人再次反对她嫁给外国人，宋美龄只能妥协放弃。
同年，孙中山有意将宋美龄介绍给丧偶不久的谭延闿，宋家也很满意，但四十岁的谭延闿对亡妻念念不忘，又不便直接拒绝孙中山的好意，便认了宋美龄为干妹妹，委婉地推掉了这门亲事，宋美龄因此有些遗憾和伤感。
关于宋美龄婚前最著名的绯闻，是与刘纪文的故事。坊间传说刘纪文是她的初恋情人，两人甚至已到谈婚论嫁的程度。有说法称，1914年夏刘纪文从日本去美国看望在哈佛念书的宋子文，由此结识了宋美龄。还有记载说，宋美龄在韦尔斯利期间曾在哥哥宋子文见证下，与从东京来美国的刘纪文在纽约举行过小范围的订婚仪式。
然而2012年10月，刘家后人公开否认了订婚传闻——因为刘纪文根本没有在美国留过学。宋美龄晚年也曾在私下场合明确否认两人有过婚约，至于她对这段传闻的真实态度，始终只字未露。

梳理宋美龄婚前的情感经历，一个清晰的轮廓浮现出来：她有着广泛的社交生活，对爱情充满憧憬和渴望，对婚姻也有着理性的思考，但面对众多富有、有作为、有教养的追求者，她似乎总是缺乏足够的勇气做出决定，直到蒋介石的出现。
1922年，宋美龄在孙中山家中第一次见到蒋介石。她后来告诉身边的人，自己当场就被迷住了，“他远比我二姐夫英俊”。
两人一见钟情，互换了电话号码，其后开始鸿雁传书。
此后的故事，已是人所共知的历史。