吴石在国民党里干了很多年，职位一步步升上去，到后来成了国防部参谋次长那种级别。他早年就对国民党那一套看不顺眼，因为看到太多腐败和不作为的事。抗战时候他负责情报，帮国民党分析日军动向，但国民党内部问题一大堆，让他越来越失望。1944年日军打豫湘桂那场仗，国民党没好好支援，导致部队大败，百姓遭了大罪。他亲眼瞧见那些乱象，就开始想换条路走。

后来他接触到共产党那边的东西，读了不少书，对持久战那些想法挺认可。跟一些共产党人来往多了，思想就转过弯来。1947年他正式跟国民党那边断了，加入共产党地下工作。他的几个孩子也跟着入了党。从那时候起，他就利用职位往外送情报。1948年淮海战役打响前，他帮着安排人打进国民党徐州指挥部，弄到一份关于国民党军力的报告，送出去后对战役起了不小作用。

1949年年初，解放军准备渡江，他又提供长江边上国民党部队的布置情况，那些情报细到各个单位的位置，对解放南京、上海、杭州那些地方帮了大忙。国民党撤退时候，国防部有大批文件要运走，本来打算全拉到台湾去。他想了个办法，说先运到福州方便，国民党那边同意了。他就拖着时间，只运走一部分不那么要紧的文件，剩下的留在福州。福州解放时候，那些文件就交给了解放军，对解放沿海城市有帮助。

1949年7月，国民党任命他去台湾当参谋次长。他本来想直接起义，但觉得去台湾能继续弄情报，就去了。去之前，他绕道香港，把国民党在西北和西南的部队布置和计划情报交给联系人，那些情报后来在作战中用上了。联系人劝他别去，他说还得接着干。到了台湾，他带了老婆和小女儿过去，大女儿和儿子留在大陆。共产党那边给他起了个代号，叫密使一号。

在台湾，他很快就适应了，利用职位接触到国民党高层的东西。1949年10月和11月，解放军打金门和舟山没顺利，这时候他的情报就更关键了。共产党华东局派朱枫去台湾跟他接头。朱枫到了台湾，先找台湾工委的蔡孝乾联系上。1949年12月，蔡孝乾安排朱枫去吴石家取情报。吴石交给她一份胶卷，里面有台湾、舟山群岛、金门那些地方的防御情况，兵力怎么摆，武器怎么配，海空军舰艇和飞机在哪停，那些都记清楚了。还有国民党撤到台湾后，留在大陆的特务怎么搞破坏的计划。新中国刚成立，那些破坏活动挺多，这份情报就很重要。

朱枫拿到胶卷，通过香港送回大陆。情报送到华东局，几份特别绝密的报上去给毛主席看。毛主席看了觉得价值大，就下令给吴石和朱枫记功，还写了首诗：惊涛拍孤岛，碧波映天晓；虎穴藏忠魂，曙光迎来早。吴石在台湾继续干情报工作，国民党那边信任他，因为他跟很多人是老关系，帮着出主意，但其实他把那些情报一点点送出去。

1950年1月，台湾工委副书记陈泽民被国民党抓了，在审讯中没扛住，供出蔡孝乾。国民党保密局的谷正文重视这个，设了计划抓蔡孝乾。蔡孝乾被抓后，因为生活作风问题，被国民党用吃喝玩乐那些东西拉过去，供出朱枫是华东局派来的。国民党到处找朱枫，但一时没找到。朱枫当时已经拿了情报，准备回大陆。

吴石听说蔡孝乾变节，就找朱枫说情况，还给她签了张去舟山的通行证。朱枫坐空军飞机去舟山，打算从那回上海。舟山当时国共对峙，岛上戒严，特务到处查。她躲在一家医院里，等机会走。蔡孝乾逃掉一次，但留下个笔记本，谷正文在里面看到吴次长几个字，就开始查国民党里姓吴的次长，怀疑上吴石，因为吴石跟别人不太一样。

谷正文报告给毛人凤，毛人凤跟蒋介石汇报，但没直接说名字。毛人凤让谷正文接着查。谷正文一边找朱枫，一边对吴石家里人下手。1950年2月18日，朱枫在舟山定海被保密局的沈之岳抓了。沈之岳是老特务，经验多，发现了她的踪迹。朱枫被押到台湾，审讯时候受了刑，但没供出吴石。

谷正文去吴石家，假装是老部下，跟吴石老婆王碧奎聊天，套出吴石跟朱枫见过面。蔡孝乾的口供也提到这个。谷正文报告上去，毛人凤见蒋介石，蒋介石下令搜吴石家，在里面找到给朱枫通行证的底子。1950年3月1日，蒋介石下令抓吴石，谷正文带人去抓了。

吴石在牢里受了重刑，身体伤得很重，但没招供。3月中旬，蔡孝乾又被抓，这次没跑，全说了，包括吴石在内，大批地下党员和群众被抓，有王碧奎、陈宝仓、聂曦那些人。蒋介石气坏了，觉得吴石背叛他，就设了个特别法庭，开庭前就签了秘密处决令，审判就是走形式。吴石的老朋友都不敢求情。

1950年6月10日，吴石跟陈宝仓、聂曦、朱枫他们在台北马场町被枪决。吴石死前写了首诗：天意茫茫未可窥，遥遥世事更难知。平生殚力唯忠善，如此收场亦太悲。五十七年一梦中，声名志业总成空。凭将一掬丹心在，泉下差堪对我翁。周总理从报纸上看到消息，挺难过，让查清楚，是蔡孝乾变节闹的。