杜月笙生前最后一张全家福,孟小冬第一次以五夫人身份(前排左),和杜家一家人合影。一世冬皇,半生都在求一个堂堂正正的身份。1949年,杜月笙带着家人、孟小冬一起离开上海,落脚香港坚尼地台,1950年杜月笙打算举家移民法国,在清点人数办护照时,一时忽略了孟小冬的身份,性格极其要强的孟小冬,只淡淡的问了一句:“我跟着去,是算丫头呢,还是算女朋友?”。这句话点醒了杜月笙,他深知自己欠孟小冬一个名分,于是不顾家人反对,在1950年63岁病重之时,在香港坚尼地台的寓所里,强撑着病体和42岁的孟小冬举行了婚礼,并让子女改口喊她“妈咪”。只是好日子不长,一年后杜月笙就在香港病逝。

