2001年纽约街头，伊万卡和她的初恋男友格雷格，牵着他们共同养的拉布拉多遛狗。1997年，16岁的伊万卡还没进乔治城大学，两人就开始交往，1999年进入大学后两人在华盛顿租房同居，一起养了这条拉布拉多。闲暇时回到纽约一同遛狗。随着2001年伊万卡转学沃顿商学院，两人结束了四年的恋爱关系。有意思的是，两人分手后关系一直不错，格雷格后来还受邀参加了她和库什纳的婚礼。
照片里展示的轻松氛围与日常场景，正是他们感情最真实的一面——没有豪门光环，只有青春恋爱的纯粹和陪伴。