1958年，被幽禁22年的张学良，终于获得机会再次面见蒋介石。此前5月宋美龄前来探视，张学良托她代为转达两个请求：希望和蒋介石见上一面，同时接济部分生活费，长年软禁让他经济拮据，宋美龄答应帮忙。适逢8月金门炮战爆发，时局特殊，加上外界舆论压力，蒋介石才同意这次会见。

11月23日下午，特务通知张学良傍晚五点觐见。距离西安事变张学良送蒋回南京，已经过去整整22年。当年36岁意气风发的少帅，此时已经58岁，头顶毛发稀疏；71岁的蒋介石也身形消瘦、脊背佝偻。

见面时张学良起身立正，禁不住落泪，感慨：“总统，你老了。”蒋介石打量他的头顶，淡淡回了一句：“你秃了。”简短话语稍稍冲淡室内压抑气氛。二人交谈半小时，蒋介石问及读书起居，听说张学良在读《论语》，随口客套说读书有益，日后仍可为国出力。随即话锋直指西安事变，强调事变带给国家巨大损失，张学良默然低头，不予辩驳。

整场谈话，蒋介石绝口不提释放一事，张学良内心已然明白，蒋介石在世，自己便难获自由。后来谈及平生憾事，张学良怅然感慨，亲自送蒋介石回南京，彻底改变了自己的一生。