1952年，蒋孝文被抓进警察局，警察问他家长是谁，他没有回答，而是指了墙上蒋介石的画像，说：“那就是我爷爷！”
蒋孝文1935年12月14日出生在苏联斯维尔德洛夫斯克，原名叫埃里克·尼古拉耶维奇·伊利扎罗夫。他的父亲是蒋经国，母亲是蒋方良。
1937年他跟着父母回到中国，蒋介石给这个长孙取名孝文，对他特别照顾。1949年全家到了台湾后，他就在台北读书。家族环境让他从小衣食无忧，但管教上比较松，这直接导致他后来在学校和外面都不太守规矩。
少年时期他常在西门町一带活动，和一些朋友混在一起，经常参与打架或者出入娱乐场所，当地警方对他并不陌生。
这些经历让他在台北街头成了有点名气的人物，也为后来的事情埋下了伏笔。家族的特殊地位在那个年代确实给了他不少便利，但同时也让他缺少了普通人该有的约束。
1952年蒋孝文在台北西门町参与了街头冲突，被警方带回派出所接受询问。根据当时记录，警察按常规程序问了他的家长情况和住址。
他没有直接回答名字，而是指了墙上挂着的蒋介石画像，说那就是自己爷爷。警方起初没有当真，后来通过他提供的长安东路18号住址打电话核实。
确认身份后，警察局高层马上介入，销毁了相关记录，并安排人把他送走。这件事让当地警方对他完全改变了态度。此后他在外面再出类似事情，警方最多只是通知家属来领人，不会做正式备案或者深究。
这样的处理方式在当时台湾戒严环境下并不多见，直接反映出家族背景对执法的影响。蒋孝文因此在台北的活动空间更大了，行为也比以前更不受限制。
事件发生后，蒋孝文继续在台北生活，成年阶段他被安排去美国读书，学习企业管理方面内容。但他在国外的表现和国内差不多，1964年因为开车违规还进过当地法庭。1960年他和徐乃锦结婚，第二年生下女儿蒋友梅。
回台湾后他短暂担任过一些职务，不过主要还是过着比较自由的生活。家族曾经希望他能继承一些责任，但实际情况是他的个人习惯很难改变。那个年代很多人对蒋家后代有期待，可蒋孝文的情况说明，过度宽松的环境并不一定能培养出符合要求的人。
长期下来，蒋孝文的身体出了大问题。他有家族遗传的糖尿病，加上喝酒习惯重，1970年前后一次严重发作导致昏迷，脑部受损，智力退化到幼童水平，从此长期卧床需要照顾。1988年蒋经国去世对他打击不小，健康状况进一步下滑。
1989年4月14日，蒋孝文因为咽喉癌在台北荣民总医院去世，终年54岁。遗体安葬在新北市三芝白沙湾安乐园墓园。他的后半生基本在病床上度过，和早年活跃的样子完全不同。