1949年，杜月笙抵达香港，在门生的搀扶下走出码头，此时的他已经疾病缠身。1951年在香港病逝，临终前烧毁了大量他人的借据，避免后人追债引发纠纷。 杜月笙早年父母双亡，靠舅舅拉扯大，只读了半年书就辍学讨生活。十四岁跑到上海，先在水果摊打杂，卖梨混日子，后来赌博输光被赶走，转行街头卖烂果子，顺便结识小混混，干起敲诈偷窃的勾当。 加入青帮后，他拜陈世昌当义父，从走私鸦片起步，1918年进黄金荣家做事，慢慢爬上去，掌控大片毒品生意。1925年，他拉上张啸林和黄金荣搞三鑫公司，主宰上海鸦片市场，还扩展到赌博和走私，赚得盆满钵满。 他开银行，混金融圈，搭上政界人物，包括蒋介石那帮人，抗日时也插手过点事。但说到底，他的财富堆积靠的是非法贸易和黑道手段，暴力控制是家常便饭。 他娶了五个老婆，生八个儿子三个闺女，还办学校藏书楼，可这些表面光鲜掩不住底下的脏活。杜月笙在上海滩建起庞大网络，掌控多个行业，但根基就是靠毒品和赌档起家，没啥值得吹的。 1949年4月，杜月笙从上海坐船去香港，拒绝蒋介石邀他去台湾的提议，选择中立地带落脚。共产党那边也试探过他，但他没表态，就这么带着家人和亲信撤了。 船是荷兰公司的“宝树云”号，从黄浦江出发，航行几天后到港。他那时已过六十，哮喘和肾病缠身，下船时得靠门徒扶着，身体虚弱到走路都费劲。 亲信李裁法在码头接他，安排住进九龙一处普通公寓，跟上海的豪宅比，条件差远了。初到香港，他还想重振旗鼓，拉旧识做生意，当过青山酒店董事和中国航联保险香港分公司董事长。 可脱离上海环境，他的旧模式行不通，黑帮势力没法移植，影响力直线掉。健康每况愈下，哮喘发作频繁，肾病导致腿肿，行动不便，只能靠仆人照顾。 1950年，病情加重，医生诊断难治，他多数时间卧床。子女分散居住，但常来探望，带点东西帮衬。 杜月笙在香港的两年，主要是跟病魔斗争，哮喘让他呼吸困难，肾病影响全身，医生多次上门却无回天之力。他尝试联系旧识，探讨合作机会，但多数无果，黑帮网络在港难成气候。 1951年夏天，病情急转直下，他躺在床上，示意女儿杜美如去汇丰银行取保险柜。柜里塞满旧借款凭证，涉及刘航琛、吴开先等多位政商旧识，总额超百万港元。 这些欠条是上海时期放贷积累的，高利贷居多。他喘着气指挥点火，一张张烧掉，避免子女或后人追债生事。这举动虽避免纠纷，但也抹掉不少债权。 烧毁过程后，他体力更虚，几天内就撑不住。8月16日，他在寓所病逝，享年63岁。家人安排简单葬礼，19日出殡，只有少数门徒和亲属参加，没啥排场。