这是因为“襄樊之战”的时候，关羽因为粮草的缘故，写信责骂过糜芳。糜芳身为蜀国国舅，本就心中不满，再加上东吴军兵临城下，糜芳为了活命只能投降。
糜芳，东海郡朐县人，就是今天的江苏连云港市。汉末时期蜀国将领，刘备糜夫人的兄弟。
糜芳先辈是商贾出身，家族世代经商，家中仆役有上万人，财产极为雄厚。糜芳起初跟随兄长糜竺，一起追随徐州牧陶谦。
糜竺是糜芳的兄长，是徐州地区有名的富商，被陶谦辟为别驾从事。在陶谦死后，糜竺遵循陶谦遗命，迎接刘备入住徐州，并辅佐刘备。糜芳便与兄长一起追随刘备。
不久吕布被曹操所击败，前来投靠刘备。吕布趁刘备与袁术对峙时，率军偷袭下邳，并俘虏刘备的妻子，刘备只好驻扎在广陵的海西县。
糜竺见刘备妻子被俘，特意请同乡王朗做媒，将妹妹糜贞嫁给刘备。并且又将两千名下人，以及大量的金银货帛，用来资助刘备的军队。
刘备面对这些危难，幸好有了糜家的资助，才得以重整旗鼓。后来曹操收留刘备时，想上表举荐糜竺，做嬴郡的太守，他的弟弟糜芳为彭城国相。
但糜竺和糜芳都没有接受，他们决心跟随刘备。此后的十余年期间，刘备因为多次兵败，而失去了立足之地。糜氏兄弟始终跟随刘备，一路上颠沛流离。
当刘备又一次被曹操所败，准备南下投靠荆州牧刘表，便先派遣糜竺去拜访刘表。糜竺此时，和简雍、孙乾职位相同，都是左将军从事中郎。
而糜芳这边，在广陵就跟随刘备身边。还随刘备一起逃往曹操那里，并且拒绝了彭城相的职位，继续跟随刘备奔波。
衣带诏事发后，曹操亲自东征刘备于徐州，结果刘备战败，关羽和糜夫人被擒。刘备逃往袁绍那里，在邺城东面的地方，与打散的部队汇合。
袁绍派刘备前往汝南，联合当地的黄巾势力，从背后袭扰曹操。糜芳跟随刘备到达汝南，随刘备一起斩杀了蔡阳。
结果再次兵败，就和刘备去投靠了刘表，驻扎荆州北部的新野。后来刘琮投降，荆州沦陷，曹操的虎豹骑，在长坂坡大败刘备，糜芳随刘备逃往江夏。
之后的事情，我们大家就知道了，刘备和孙权联合，一起抵抗曹操。东吴军队的统帅周瑜，采用部下黄盖之计，在赤壁大败曹操。
曹操被孙刘联军一路追杀，直至南郡。又因为军中疫情的原因，曹操只能退回北方，留下曹仁等将领，来镇守荆州。
周瑜和曹仁在南郡对峙，刘备趁这个时机，占领了荆南四郡，将治所设在了公安县。周瑜也成功击败了曹仁，不过在向巴蜀进军的途中，周瑜因病去世。
刘备向孙权借来了南郡，占据了荆州五郡之地，手中的实力大大增强。接着刘备开始前往益州，糜芳也就留在了荆州，配合关羽镇守荆州。
刘备入主益州后，拜糜竺为安汉将军，地位在诸葛亮之上，待遇是群臣中最高的。糜芳则是被封为南郡太守，由此可见，刘备对糜氏兄弟，还是极为信任的。
孙权方面，见刘备占了益州，就想要回荆州。刘备却回应孙权，等得到了凉州之地，才能把荆州还给东吴。孙权大怒，派兵攻打荆南地区，刘备也急忙调兵备战。
可是同年，曹操平定汉中，直接威胁到了益州。刘备急忙与孙权议和，商议平分荆州，并开始准备汉中的战事。
刘备与曹操汉中发生大战，最终刘备获得了胜利。刘备占领了汉中全境，更派刘封、孟达占据了上庸，于是刘备便进位为汉中王。
荆州方面，关羽率军北伐，曹操派出于禁、庞德应战。起初，关羽被庞德所阻挡，进攻迟迟没有起色。
后来荆州地区的汉水，因为连绵大雨爆发洪灾，于禁的军队皆被大水所淹。于禁和庞德只能上高处避险，关羽趁机率水军攻击曹军，于禁投降，庞德被斩杀。
许都以南地区的盗匪，纷纷起兵响应关羽，关羽的威名传遍的中原。曹操都甚至都想迁都，在司马懿的劝阻下，打消了这个念头。
曹操一方面派出徐晃，前去增援荆州；另一方面派人与孙权联合，共同进攻关羽。孙权想夺得荆州很久了，又对十分厌恶关羽，自然同意了与曹操的合作。
孙权派吕蒙前去偷袭荆州，吕蒙先是上书称病，让陆逊代替自己的位置，写信麻痹关羽。关羽因此放松警惕，调走大量部队，只留下糜芳守江陵，傅士仁守公安。
曹操先后派出大量军马，去驰援徐晃那边。徐晃采用了声东击西之计，攻破关羽的包围圈，解了樊城之围，关羽只能败退。
而此时吕蒙这边，将精锐士兵藏在船内，划船的百姓扮成商人，趁夜向荆州快速行进。关羽安排在岸边的烽火台，都被东吴大军秘密攻破，所以关羽对吕蒙的行动，完全是一无所知。
糜芳和傅士仁，一直对关羽轻视自己，感到不满。关羽在外领兵作战，糜芳二人负责供应军需物资，因为物资紧张迟迟不能送到，关羽声称回去要将二人治罪。
糜芳二人对此深感恐惧，常常担心如果战事结束后，会被关羽严厉责罚。面对吕蒙大军的突袭，傅士仁在公安据守，吕蒙便派出虞翻作为使者，前去劝降傅士仁。
虞翻来到城门下，傅士仁却不肯相见。虞翻便写了封信给傅士仁，为傅士仁指明得失。
信里面这样写到，聪明的人都知道趋吉避凶。如今东吴大军到来，傅士仁如果不顺应天命，则会身死族灭。即使公安负隅顽抗，东吴直接去攻击南郡，傅士仁那时投降就太晚了。
傅士仁看完信后，只能向吕蒙投降。虞翻接着建议吕蒙，这么隐秘的进军，应该带着傅士仁同行，然后留下部分军队守城。
于是吕蒙带着傅士仁到达南郡，糜芳作为南郡太守，本想死守城池。结果看到傅士仁已经投降，心就凉了半截，只得开城投降吕蒙。
吕蒙占领南郡后，对百姓秋毫不犯，释放了被关押的于禁。关羽得知南郡失守，只能仓皇回撤。
关羽的属下得知家中平安，待遇更胜从前，更是无心再战。后来孙权到达南郡，荆州的文武官员都开始归附。
关羽自知无力回天，只能退守麦城。紧接着关羽向益州突围，结果突围失败，被孙权擒获后斩杀。
糜竺听到糜芳投降后，将自己捆了起来，前去向刘备请罪。刘备反过来安慰糜竺，认为弟弟的过错，和当兄长的无关，刘备对糜竺礼待如初。
在曹丕篡汉称帝后，糜竺和诸葛亮等大臣，联合上言劝刘备称帝。后来，糜竺还是因为糜芳的叛变，感到羞愧愤恨而发病，不久后去世。
糜芳叛变后，开始在吴国担任将军，为吴国征战。糜芳的所作所为，也遭受吴人的鄙视。
一次糜芳乘船出行，遇到虞翻的船只，糜芳船上的人让虞翻让路，不要挡了他们将军的船。虞翻回怼道，失去忠心的人，使主公丢失两座城池，哪有脸口称将军。
糜芳十分羞愧，关上船上的窗户，让虞翻的船只先过。后来虞翻乘车出行，经过糜芳的营地，守门官吏没有开门。
虞翻再次怒斥，说糜芳该关闭的打开，该打开的却关上，哪有这样做事的人。糜芳听到虞翻这样说，更加的羞愧。
不过，糜芳为吴国尽力征战过。孙权称帝后不久，吴将晋宗率军叛逃魏国。曹丕任命晋宗为蕲春太守，时常袭扰吴国边界。
孙权引以为耻，当时天气炎热，并不利于出兵。孙权令贺齐为帅，督糜芳等将领，出其不意的突袭蕲春。
此战，吴军大获全胜，并且擒获了叛将晋宗。糜芳也算是，在吴国救赎了自己。
糜芳在刘备落魄的时候，都是不离不弃。可在刘备发达后，却叛逃吴国，这不得不令人唏嘘。
这主要是因为，关羽对糜芳的态度。糜芳算是刘备集团的老人，又是国舅的身份，理应在刘备集团受到尊敬。
可关羽性格颇为自负，经常喜欢盛气凌人。在“荆州之战”结束后，关羽很有可能，将糜芳给军法从事。糜芳在这点上，不得已投降东吴。
再者说，糜芳出身商贾世家，商人自古以来重利。刘备或许能让糜芳出生入死，但关羽肯定不行。
当时关羽调走荆州主力，南郡并没有多少人马。面对东吴的大军，糜芳自然不想死，再加上傅士仁已经投降，糜芳自然没有什么负担。
还有就是，糜芳原本是刘备的直属。别人跟着刘备，前去益州发展，都快速的升官。糜芳在荆州关羽属下，可能完全看不到前途。
总而言之，糜芳投降东吴的主要原因，还是因为关羽的自负。如果关羽能及时稳固后方，“荆州之战”或许是另一种结果。
