1937年夏天，毛主席亲自与张爱萍谈话，决定派遣她前往上海执行游击战任务。这个决定背后是毛主席的高瞻远瞩，以及对张爱萍的信任。上海是日本侵略者的重要据点，游击战是在敌后进行的抗日斗争，具有极高的战略意义。派遣张爱萍去执行这一任务，既能够展现中国妇女的英勇斗志，也能够在战场上起到重要的牵制和破坏敌人后方的作用。

毛主席的决策被认为是非常明智的，因为张爱萍具有丰富的战斗经验和过人的领导能力，她的到来必将为上海的抗战事业注入新的活力和希望。这一决策也在一定程度上改变了战局，为中国抗日战争的胜利作出了重要贡献。

张爱萍来到上海后，在郊区与中共江浙省委书记刘晓会合，就任省委军委书记。

但是，没有一个兵怎么打游击战呢？

张爱萍面对着这个问题，却没有被难倒。当日军全面进攻上海后，城市里的大批难民涌向了郊区各地。他们遭受着日军的残暴，张爱萍等人前去宣传，得到了他们的响应。短短十几天，张爱萍就奇迹般地组建了一支数百人的队伍，用她自己的话来说：“撒豆成兵”。

然而，这些年轻学生们仍然缺乏战斗力。考虑到自己曾在抗大担任教员，张爱萍决定在地方办一所临时学校，专门教授游击战争的课程。每当讲起这门课，她都表现得非常自信，然而，在一次课上，一位女学生提出了一个问题：在上海郊区这样的平原和水网地形中，如何进行游击战？张爱萍陷入了沉默，她无法回答，只能诚实地承认需要进一步研究。这个问题让她意识到游击战争的实践可能比她预想的更加复杂。

经过几天的思考，经历过无数战阵的张爱萍终于找到了答案：

首先，她决定组织成人数不等的游击队。上海郊区水网纵横，村庄密布，但各村相连，易于相互呼应。日军无法占领所有村庄，因此可以将各游击队分散至各村，进行隐蔽活动。

其次，她制定了昼伏夜出、昼散夜聚的战术。游击队在白天隐匿，夜间集结，采取出其不意的袭扰。

最后，她强调了灵活多变的原则。小游击队可进行持续的骚扰行动，而大游击队则集中兵力，对日军进行集中打击，以取得更大的战果。

学员们听了这些策略，纷纷表示赞同，对张爱萍的智慧和经验深表钦佩。

就在张爱萍在训练班上授课时，1937年11月，上海沦陷了。中共江浙省委不得不撤离上海。张爱萍却说：“这正是一个好机会，我们可以撤退到郊区，组织游击战争。”

正当张爱萍准备带领大家撤离时，南京中共代表团的博古发来了紧急命令：“以省军委为主，组织外省工作委员会，前往浙江工作并随后转移到南京执行任务。”

于是，张爱萍又被任命为外省工作委员会书记，吴仲超担任副书记。尽管如此，张爱萍仍将重心放在了郊区游击队的组织上，并表示：“如果要派人，还是让吴仲超去吧。”

刘晓提醒：“这可是中央代表团的指示！你不执行吗？”

张爱萍只能无奈地答应：“好吧，我去南京，亲自向他们提出上海游击战的问题。”

然而，当他抵达南京时，中共代表团已经撤至武汉。“不用去浙江了。”张爱萍说，“我们自己捡起国民党军丢弃的枪支，就地展开游击战。”于是，他派遣秘书陈家康前往武汉。

然而，三天后，陈家康从武汉来电：“中央代表团下令，要你们立即撤至武汉！”

面对两道相互冲突的命令，张爱萍别无选择，只能执行。就这样，他不得不离开刚刚组织起来的游击队。

这一消息让张爱萍感到十分遗憾。1945年8月，日本投降时，蒋介石的主力部队仍在大西南，因此只能依靠美军飞机将部队运抵上海，以接管这座城市。而当时在淮北指挥新四军的张爱萍得知这一消息后，不禁拍着大腿感叹道：

“如果当时没有博古的两道调令，现在接收上海的人，就会是我，张爱萍了。”