20世纪最初的十年，英国处在国王爱德华七世统治时期（1901~1910），这段时期被称作英国的“祥和时代”。即便如此，在英国的下议院也从来没有平静过。帝国在衰落，第二次布尔战争耗费了巨额资金，而后进的西方国家正快速崛起，困顿和机会交织在一起，党派利益和国家前途让那些议员们斗得不可开交。

首相贝尔福和他领导的联盟党（保守派和统一党联盟）正在撕裂，这让自由党领袖班纳曼看到了反击的机会，他大肆攻击保守党发动布尔战争，提出一条介于帝国主义和反战的“亲布尔”派的中间路线。战争结束后，他又谴责政府对布尔人执行的野蛮政策。

1901年，澳大利亚从殖民地变成“自治领”，这是英国对海外殖民地逐渐失去控制力的标志，也是大英帝国衰退的标志。1902年，殖民大臣约瑟夫·张伯伦提出一套关税政策，试图通过贸易壁垒巩固殖民地和英国本土的关系。但是自由党和保守党内部众多议员都表示反对，因为这违背了英国一贯奉行的“自由贸易主义”原则。

1905年8月，印度总督寇松和驻印英军总司令基钦纳就军队重组问题发生冲突，导致寇松辞职。此事件在英国下议院引发了持续争论，10月，“横穿议席”走到自由党一边的丘吉尔说：“将他（指寇松）逐出印度的轻蔑行径，造就了总司令成为军事独裁者的事实，总督的权力和文官的威望遭受了即使不能说是永久的，至少也是严重的影响。”

1905年12月4日，贝尔福不堪压力宣布辞职。国王爱德华七世召见自由党领袖班纳曼，授权其组建新内阁。

1906年1月12日，班纳曼完成组阁。格雷爵士被任命为外交大臣，阿斯奎斯被任命为财政大臣，劳合·乔治被任命为贸易大臣。班纳曼提议让丘吉尔担任财政部财务次官一职，这是内阁级别以下的最高职位，但他礼貌地拒绝了，选择了名义上地位较低的殖民地事务次官一职。

这是一个明智的选择，因为殖民地事务大臣埃尔金是上议院议员，这就使得丘吉尔可以在下议院代表这样一个重要部门。他邀请殖民地事务部职员埃迪·马什担任自己的私人秘书，二人也从此开始了长达30多年的合作。

马什回忆说：“我比未来的雇主大两岁，而且我有点儿怕他，虽然我认为他是我见过的最聪明的人，但他给我的印象却是相当好斗和专横。”在接受这项工作之前，马什征求了利顿夫人（丘吉尔的前女友）的意见。夫人说：“你第一次见到温斯顿，就能看到他所有的缺点。之后你就可以用余生去发现他的优点。”

担任政府高官是丘吉尔从政后迈出的重要一步。除了在公众面前发表演讲之外，他可以踏踏实实地干些实事，这不仅可以提高其个人声望，也打开了和“前排议员”们的友谊之路。不过，这个代价也是高昂的，保守党憎恨这个“叛徒”，自由党内大部分人也不信任他，丘吉尔日后还要为此付出惨重的代价。

1906年初，丘吉尔出版了父亲伦道夫·丘吉尔的传记，出版商为其支付了8000英镑的稿费。这本传记是经过粉饰的，对父亲不堪的过往他选择了遮掩，而且他还尽量不去批评曾经伤害过父亲的那些人，这让希望看到猛料的出版商颇有些失望。

这本传记不可避免地包含着强烈的自传元素。他这样写道：“没有一条任人唯亲的平坦大道向我敞开，没有王室恩宠那金光闪闪的车轮助我加速前行。我获得的任何权力都心不甘情不愿地让于他人，或是被迅速剥夺。前进道路上的每一英里，都要靠战斗去推进。”

1月11日，也就是传记发表的前一天，他参加新一轮的议会选举，这次他选择了曼彻斯特西北选区。他在投票前夕对选民们说：“我承认自己换了政党，我不否认这一点。我为这一点感到骄傲。当我想到伦道夫·丘吉尔勋爵为了保守党的前途命运而付出的一切努力时，想到没有他保守党就永远不可能获得那样的权力，而获得权力后它又是怎样对待他时，我就为自己现在的境况感到高兴，因为我可以在自己还这样年轻时就与它分道扬镳，在生命中最初的能量还在时，就将其献给大众的事业。”

1906年1月13日，丘吉尔以5639票当选曼彻斯特西北选区议员。

丘吉尔在殖民地事务部做的第一件事是在自己的办公桌上摆放了一尊拿破仑的半身铜像。他崇拜拿破仑，可并不打算把后者好战的风格带到殖民地事务部，实际上他在担任殖民地事务次官的28个月里，相比于前任要温和得多。

在他就职前不久，尼日利亚当地部族烧毁了一座车站，帝国高级专员卢格德爵士决定进行惩罚性征讨。丘吉尔在印度服役时，曾跟随基钦纳指挥的马拉根德野战军参加过对尼泊尔人的讨伐。他深知这种行动耗资巨大，而且往往收效甚微。

他在写给埃尔金勋爵的信中说：“长期的征战血染了西非的四季，非常令人憎恶。此外整个征讨很可能会由不熟悉帝国律法的人实施，这会导致谋杀当地人并窃取其土地的事情发生。”埃尔金也赞同丘吉尔的观点，但此时远征军已经开始行动了。

布尔人仍然是棘手的问题，双方已于1902年停战，至1906年一直就自治问题展开谈判。1月19日，丘吉尔会见了布尔方面的代表扬·史末兹。二人颇有渊源，1899年丘吉尔在布尔战争期间被俘后，就是史末兹力主把他关进监狱。

现如今坐在丘吉尔面前的史末兹已经是一位将军，也正是在他的力主下，布尔人和英国在1902年签署了和平条约。丘吉尔和史末资一致认为英国和布尔应该重新开始，前提是彼此间订立一个公平的政策。内阁接受了这一建议，两个共和国在一年内实现了内部自治。1910年建立的南非自治联盟就是在此基础上形成的，那是一片与加拿大、澳大利亚和新西兰享有同等地位的帝国自治领。

尽管保守党指责丘吉尔对英国的宿敌表现出软弱，但这一和解被誉为是“告别1902年之痛”的出色举动。南非在后来的两次世界大战中都与英国并肩作战，这是对丘吉尔、史末资以及他们之间友谊的褒奖。

丘吉尔在非洲遇到的第二个难题接踵而来。在南非有5万多中国劳工受雇于英国雇主，从事采矿业。这些劳工被雇主视为奴隶，而且在英国国内的媒体上，“奴隶”这样的字眼也使用得“顺理成章”。丘吉尔谴责了这种行为，他称这是“可耻、丑陋、可悲的事情”。

1906年3月21日，丘吉尔在下院提出了一项政府修正案，要求“议院强烈谴责违法鞭打中国劳工的行径，并进行如实记录”。这是一项具有争议的提案，因为它意味着帝国的殖民功臣、南非高级专员阿尔弗雷德·米尔纳的名誉会严重受损，而且他还是一名自由党人。

丘吉尔展示了自己的灵活性，他批评米尔纳的政策，却为他个人进行了辩护。他说：“他曾行使巨大的权力，而现在却不再拥有任何权力（米尔纳已退休）；他曾担任政府要职，现在却不再拥有任何职位；他曾处理影响历史进程的事件，现在却不再能够哪怕是在最低程度上转变当时的政策。值得继续追究他吗？他看到了那些自己曾经勤勤恳恳努力追求的理想、原则和政策现在是多么名誉扫地，可米尔纳勋爵已不再是公共事件中的一分子了。”

如果你认为丘吉尔同情布尔人和中国劳工是基于“人人平等”原则那就错了，其实他是一个温和的帝国主义者。就像对待约克郡贫民窟的英国人那样，他希望给予底层民众一定的待遇，以便他们更好地为帝国服务。同时他也很享受英国人在殖民地拥有的特权，每当他亲身感受到这些权力带来的虚荣时，就更加深了身为大英帝国子民的自豪感。

丘吉尔一直保留着预备役军官的资格，自1902年起就在牛津郡轻骑兵团中保留了军职。1906年9月，应德皇威廉二世之邀他赴德国参观德军的演习时，就穿着女王轻骑兵的制服。威廉二世会说英语，他们交谈了20分钟。丘吉尔对埃尔金勋爵说：“他非常友好，个性也非常迷人。”德国军队的数量、素质、纪律和组织给丘吉尔留下了深刻印象。他告诉他的姑妈莱斯利：“我对那支军队和英国之间隔着一片大海这件事心存感激。”

丘吉尔和德国威廉二世有两面之缘，第二次是在1909年。正是他对德皇有一定的了解，所以在希特勒上台后，当英国政客把希特勒比喻成“德皇的翻版”时，他没有犯同样的错误。

也是在1906年，丘吉尔和律师F·E·史密斯、维奥莱特·阿斯奎斯建立了友谊，并成为终生挚友。这份友谊有实用性一面，史密斯是丘吉尔与保守党保沟通同的重要渠道，而维奥莱特的父亲是现任财务大臣，也是班纳曼的继任者。

维奥莱特·阿斯奎斯是丘吉尔的小迷妹，这种迷恋伴随她了一生。二人在1906年的夏天相识，之后坊间就有很多关于他们的传闻，维奥莱德是这样回忆丘吉尔的：“我发现我对温斯顿的评价没有得到认同。实际上我还被许多人嘲笑了一番。当时公众对他的态度往好里说是一种有所期待的兴趣、一种好奇、一种尚可容忍的取乐；往坏里说就是一种不信任，一种尖刻的指责。在保守党内部和社交圈里，他多年来一直就是一块红布头，可以把最温顺的母牛变成暴怒的公牛。在党内时他是一个局外人、一个争强好胜的人、一个急功近利的人、一个喜欢自我宣传的人。等到他横穿议会席，走向反对党之后，他们又给他加上这些罪名：一个卑鄙小人，一个叛徒，一个一心想要发迹的人。而最糟糕的罪名就是：他还真的发迹了。”

很多文章其实搞错了两件事，其一是丘吉尔在早年为了迎娶地位更尊贵的女人，最终抛弃了维奥莱特；其二是他使用美人计，在1942年时把维奥莱特·阿斯奎斯介绍给了罗斯福。其实丘吉尔妻子的身世并不显赫，这个我们稍后介绍。而他和奥维莱特相识于1906年，当时这个女孩19岁，那到了1942年她已经55岁了，丘吉尔应该不会这么愚蠢，用维奥莱特施展美人计。不过丘吉尔在二战期间有一个名叫奥维莱特·卡特的秘书，假如美人计确实存在的话，那也一定是卡特家的那个女人。所以，那些历史发明家们就洗洗睡吧。

1907年10月，丘吉尔利用议会休会期间，对英国在东非的领土进行了一次巡防，包括埃及、苏丹和乌干达。回来时已经是次年1月。

1908年3月的一次晚宴上，33岁的丘吉尔遇到了23岁的克莱门汀·霍齐尔，二人的母亲是好友。这不是他们的初次见面，4年前的一次舞会上，母亲珍妮就给他引荐过克莱门汀。霍齐尔一家虽然出身贵族却并不富有，准确地说还很穷，所以丘吉尔与克莱门汀日后结婚绝不是一场政治和金钱的交易。

丘吉尔在这之前有过几次恋爱的经历，除了在印度时追求过帕梅拉·普洛登之外，还曾经向两个女孩求过婚，可一个嫌弃他穷（船王的女儿），另一个（演员）觉得“自己无法应付伟大的政治世界”，都拒绝了他。克莱门汀也有过两次婚约，后来都是她主动取消了。

他们的这次见面也很有偶然性。本来克莱门汀是没有受邀的，可那次聚会刚好是13个人，东道主赫利尔夫人为了凑数，才在最后一刻邀请了克莱门汀。丘吉尔因为工作太忙，也本想推掉这次聚会，他的秘书埃迪·马什认为在最后一分钟爽约是不礼貌的，他才没有错过聚会。

1908年4月8日，首相班纳曼突发心脏病，14天后在唐宁街10号去世。继任者是财务大臣阿斯奎斯，也就是丘吉尔的小迷妹维奥莱特的父亲。不知道维奥莱特起到了多大的作用，阿斯奎斯任命丘吉尔为贸易大臣，负责劳资关系，他因此成为英国近半个世纪以来最年轻的内阁大臣。

不可否认丘吉尔对工作是尽职尽责的，而且只要他愿意全身心投入，那个时代英国是不缺少劳资纠纷的。造船厂工人罢工、工程师罢工、服装行业罢工，都发生在丘吉尔任职前后的那几个月。

根据英国的法律规定，新任内阁大臣必须重新参选下议院议员，除非反对党放弃这一条款，以免在当事人毫无悬念当选的情况下浪费竞选时间和经费。可这次竞选的是丘吉尔，反对党是保守党。

保守党成功完成了一次报复，他们全力支持希克斯参选曼彻斯特西北区议员。4月23日，后者以5417:4988票击败了丘吉尔。不过这只会让丘吉尔损失些颜面，并不会阻止他入阁。不久之后，丘吉尔接受了苏格兰邓迪选区自由党联盟的邀请，这是一个坚定的工人阶级选区，保守党在这里毫无优势，更大的威胁反倒是正在快速崛起的工党。5月9日，丘吉尔以7079票，超出保守党参选人2709票的绝对优势，当选邓迪选区议员。

1908年8月4日，丘吉尔的弟弟杰克与阿宾顿第7代伯爵的女儿成婚。婚礼结束后，丘吉尔和一些亲友在伯利庄园下榻，这是英国一座著名的庄园，可凌晨时供暖系统出现故障，进而引发了火灾，整栋房子的一侧都烧成了灰烬。丘吉尔在抢出文件后，领着大家扑灭了大火。这场火灾中没有造成人员伤亡。

一封电报发给了克莱门汀，电报中宣称丘吉尔死于这场火灾。紧接着她又收到丘吉尔安然无恙的消息。如释重负的克莱门汀发去了一封回电，在署名时她写下了“你的克莱门汀”。至此，二人的关系得以确定。

1908年9月12日，丘吉尔和克莱门汀结为夫妇，出席这场婚礼的宾客足有1300多人。国王爱德华七世尽管不喜欢这位年轻人，可还是送给了他们一根刻有马尔巴罗家族族徽的金冠马六甲手杖，内阁则送给新人一盏刻有所有成员名字的银盘。也就在这一天，丘吉尔的蜡像在杜莎夫人蜡像馆展出。

1909年3月24日，丘吉尔提出《贸易委员会法案》。这是他从政以来提出的第一个重要法案，其要旨是建立最低工资标准和最低工作条件标准。在这届内阁中，财政大臣劳合·乔治主张把英国打造成“福利国家”，这也是他整个政治生涯最大的亮点。在他们的推动下，商店的店员争取到了一周放假半天的机会；《老年人养老金法案》的颁布则可以让60万老年人每周可以领到5先令的养老金。

1911年，劳合·乔治和丘吉尔一起推出了第一个全国性强制失业保险计划。至1913年10月，通过236个地方保险委员会和2.35万个协会及分支机构，该计划开始为1470万人提供保险。他们还一起创立了伦敦港务局，一起通过了1908年的《煤矿（八小时）法案》和1911年的《煤矿法案》，前者减少了矿工被迫工作的时间，后者改善了煤矿安全。

在福利上投入资金后，劳合·乔治和丘吉尔于1909年4月抛出了《财政法案》。这项被虐称为“人民预算”的法案目的是筹措1600万英镑资金，用于拟补财政空缺和建造新的无畏装甲战舰。法案规定：所得税将从每英镑1先令，调高至1先令2便士；对高收入者征收附加税，同时征收烟草税、酒税、汽车税和汽油税；对未开发的土地按价值征收每英镑半便士土地税，对价值超过100万英镑的财产征收25%的遗产税，对土地征收20%的资本利得税。

这是对财富再分配的举措，是拿富人开刀，所以首先遭到贵族聚集的上议院的强烈反对。国王也忍不住谩骂丘吉尔，他说温斯顿·丘吉尔的姓名缩写刚好是W·C，这真的很好！

围绕《财政法案》议员们经历了漫长、激烈的争斗，仅在下议院就经过了600个小时的讨论。9月4日，丘吉尔在莱斯特皇宫剧院对上议院进行了极具煽动性的谴责。他说：“富人们根本不能自食其力，他们的生活依赖于数十名，有时甚至是数百名受雇于他们，服务于他们需求的人，依赖这些人持续的关注和伺候。”

爱德华七世首先退缩了，他于1909年10月召集上议院领袖前往白金汉宫，敦促贝尔福等人通过《财政法案》。但贝尔福和上议院联盟党领袖兰斯顿勋爵对国王说：“我们无法控制那些铁杆儿追随者。”在得知这个消息后，丘吉尔又发动了一次更猛烈的攻击，他在自己的选区面对公众说：“实际上拥有大不列颠全部土地的，应该只有1万人，其余的人虽然生于斯长于斯，却应该说是这片土地的擅自闯入者，这真是一件非同寻常的事情。”

1909年11月4日，下议院以397票支持、156票反对通过了“人民预算”。即使做出了一些让步，预算案还是保留了提高土地税，以及对收入超过3000英镑者征收附加税等条目。10天后，丘吉尔在火车站遭到一位贵妇的袭击，她举起手里的鞭子向丘吉尔挥去，发疯似的喊道：“拿去吧，你这个畜生！”

《财政法案》并没有在下议院顺利通过，它被350:75票否决。两天后议会解散，重新举行大选。在1910年1月的大选中，自由党失去了104个席位，不过他们仍然是议会第一大党。在这一届选举中，自由党得到275个席位、保守党获得273个席位，爱尔兰民族主义者、工党分别有82人和40人当选。由于获得了后两者的支持，法案最终获得通过。

丘吉尔以微弱的优势保住了邓迪选区的议员资格，首相阿斯奎斯于1910年2月21日任命他为新内阁的内政大臣。

1910年5月6日，国王爱德华七世去世，其子乔治五世即位。丘吉尔和王室的关系并不好，爱德华七世和他的父亲有恩怨，这一次《财政法案》也让爱德华七世感到屈辱，有人说老国王的死与这项法案被通过有关。新国王也讨厌丘吉尔，当丘吉尔作为内政大臣被传唤到宫里时，爱德华七世正处于弥留之际。他被留在楼下，甚至没有被允许进入皇家公寓的前厅。

作为内政大臣，丘吉尔最大的对手是工会。如果工人组织的罢工演变成骚乱，他就不得不下令出动军队和警察维护秩序，甚至保留武力镇压的手段。这种手段只有在万不得已时才能使用，因为选民和反对党不会放过他。

除了罢工，丘吉尔要面对的是监狱里的犯人。让他感到痛苦的是每两周一次的死刑犯复核，几乎所有的罪行都是“爱情和酒精”的结合。对于这种案件，丘吉尔会尽量找出对犯人有利的证据，将死刑判决改成缓刑。

在丘吉尔担任内政大臣前，英国的监狱关押着18万名罪犯，其中大约一半是因为没有按时缴纳罚款。丘吉尔认为应该为人们提供更长的付费时间，因为监狱系统的最佳原则应该是“尽可能阻止更多的人入狱”。他启动了一系列程序，在接下来的10年里，因酗酒未缴纳罚款而被监禁的人数从6.2万人锐减到1600人。

内政大臣是个得罪人的苦差事，不断出现的突发事件让丘吉尔疲于应付。

1910年11月18日，在爆发于伦敦议会广场及周围的一场全面暴乱中，117名妇女和1名男子被捕，那一天被女权主义者称为“黑色星期五”。丘吉尔下令释放他们，但妇女参政论者的领袖们却因为警察的野蛮执法而指责丘吉尔。据亲历者描述：警察从背后用膝盖顶在她们的两腿之间，还朝着她们的乳房又拧又抓。当然还有扭曲手臂和掰大拇指这些做法。

事后丘吉尔斥责了伦敦警察厅负责人亨利爵士，他说：“发生这样一幕真是太令人遗憾了，我本来希望即使冒一些风险也要避免这种情况发生……今后我必须要求警察严格遵守一项政策，那就是对待女性一定要尊重，要尽量减少暴力。”然而他并没有下令调查此事。

1911年8月，在南威尔士兰内利举行的一次大罢工中，事态发展到失控的地步。他们袭击了一辆受到军事保护的火车，之后拒绝散开，并将火车司机打昏。丘吉尔派去了军队，开枪打死了两名暴徒。

在蒙茅斯郡的骚乱呈现出更黑暗、更令人不安的一面，250名示威者袭击了犹太人的企业，这一行动后来被称为“特雷迪加大屠杀”。丘吉尔和战争大臣霍尔丹勋爵迅速派兵前往那里去保护犹太人。在平息利物浦的骚乱时他们也使用了军队，包括遵照命令向人群头顶上方开枪的骑兵。

1911年8月还发生了另一件大事，德国制造了第二次摩洛哥危机，此事件加剧了英国对战争的担忧。事件发生后，丘吉尔撰写了一份名为《欧洲大陆军事行动问题》的内阁备忘录。丘吉尔阐述了他认为与德国开战初期会发生什么。他写道：“德国军队如果先进入比利时，再进攻法国，其力量将会有所减弱……到第40天时，德国在国内和战争前线的压力都应该会达到最大负荷，这种压力将日益严重，最终压倒一切。除非它在法国取得决定性的胜利，才能释放其压力。如果法国军队没有在仓促应战或孤注一掷的行动中浪费自己的力量，那么40天后，将出现双方军力平衡的有利局面，并且随着时间的推移，这一局面会进一步稳中向好。”

8月23日，首相阿斯奎斯召开帝国防务会议，除了陆军部和海军部负责人出席外，丘吉尔因为那份报告，以及内阁中除了苏格兰事务大臣之外，唯一曾经在军队服过役的大臣出席了会议。在会议上，陆军部军事行动局局长亨利·威尔逊提出了德国可能的作战计划，即以110个师向法国西北部的85个师进攻。他建议派遣一支6个师组成的远征军，与法军一同作战。

海军上将阿瑟·威尔逊反对陆军提出的派出远征军的主张，而是认为英国海军应该沿德国海岸线反击，以吸引德军防御本国海岸，从而减轻法国的防御压力。这场后来被称作“威尔逊之战”的纷争谁都没有说服对方，会议也陷入彻底的纷争。

8月31日，阿斯奎斯做出了决定，他支持陆军的计划，因为他认为海军的计划“幼稚而且完全不切实际”。9月30日，阿斯奎斯邀请丘吉尔打高尔夫，其间他问对方：“你是否愿意和麦肯纳交换工作岗位，担任海军大臣？”